北京时间12月19日凌晨，本赛季首场意大利超级杯半决赛开打，那不勒斯在中立场对决AC米兰，最终靠着霍伊伦德的一传一射，那不勒斯2-0完胜对手，顺利挺进决赛，而AC米兰则出局，无缘冠军。
在此之前，AC米兰在意大利杯已经被拉齐奥淘汰，此番对阵那不勒斯，阿莱格里志在必得，一旦输给对手，本赛季AC米兰在国内2大杯赛就将全部出局，届时他们只剩下意甲有机会竞争冠军。
比赛开始后，双方场面胶着，谁都没能压制对手。关键时刻，霍伊伦德的爆发，打破了场上平衡。第39分钟，霍伊伦德在禁区内接球，随后用身体顶住AC米兰后卫，转身送出横传，门前的门将和后卫都没能解围，最终内维斯包抄，轻松推射空门，那不勒斯1-0领先。
下半场，霍伊伦德自己站出来，杀死比赛胜负的悬念。第63分钟，那不勒斯反击，霍伊伦德接球后，用身体和速度甩开AC米兰后卫，最终小角度抽射远角破门，比分也锁定为2-0。
这场比赛，霍伊伦德一传一射，几乎靠一己之力，帮助球队淘汰AC米兰，顺利挺进决赛。本赛季至今，霍伊伦德各项赛事出场18次，最终打进7球，并送出2次助攻。回到意甲之后，霍伊伦德没有自暴自弃，他如今已经基本找回状态，相信赛季结束后，那不勒斯会乐意让他留下。
本场输球之后，AC米兰在意超杯已经被淘汰，无缘接下来的决赛。这也意味着，AC米兰已经先后无缘国内2大杯赛的冠军，再加上本赛季没有欧战资格，接下来AC米兰只剩下意甲这一战线。一旦意甲没能夺冠，AC米兰本赛季就将三大皆空。
毫无疑问，现在阿莱格里肯定压力巨大。在没有欧战消耗精力的情况下，AC米兰国内杯赛全部出局，这一结果肯定无法让高层和球迷满意。如今在意甲，AC米兰还落后国米1分，仅仅位居第二。当国米和那不勒斯都在为欧冠淘汰赛席位拼命的时候，AC米兰却没能在意甲和对手拉开差距，万一2大争冠对手在欧冠早早出局，那AC米兰更加没有机会夺冠。接下来，阿莱格里应该想想办法提升全队的状态了，再这么下去的话，这个赛季AC米兰就没啥希望了！